Half je polovica in Cab v tem primeru ni taksi, temveč skrajšan priimek Caballero, legendarnega deskarja. Imel je svoj model priljubljenih gležnjarjev Vans Caballero, ki so jim na neki točki skejterji začeli rezati zgornji del in zarezo prelepiti z lepilnim trakom, saj se je skejtanje takrat preselilo iz bazena na ulico in visok gleženj je oviral stopalo. Copati z zarezo so se uporabljali, dokler se Steve Caballero ni odločil, da se bo odzval na nov trend, in je v sodelovanju z Vansom predstavil copate, ki so se preprosto imenovali Half Cab.